1) A indagação busca saber qual a forma correta: prequestionamento ou pré-questionamento.

2) Nesse campo, sempre é importante lembrar que a Academia Brasileira de Letras é o órgão incumbido por lei de listar os vocábulos existentes em nosso idioma, bem como de dar-lhes a grafia oficial, missão essa que ela cumpre por intermédio da edição do Vocabulário Ortográfico da Língua Portuguesa.

3) No caso da indagação feita, uma consulta ao VOLP mostra sem discussão que a grafia correta do vocábulo é prequestionamento, e não pré-questionamento.¹

4) Parece oportuno acrescentar, todavia, que o uso de hífen nos vocábulos formados por prefixação em nosso idioma é assunto que precisa de reformulação de regras e de melhor escolha de critérios, já que atualmente é matéria confusa e sem definição clara.

5) Para atestar essa obscuridade e incerteza, basta consultar o Formulário Ortográfico brasileiro (46, 5°, obs. i), que assim determina: "Deve-se empregar o hífen nos vocábulos formados pelos prefixos pós, pré, pró, que têm acento próprio, por causa da evidência de seus significados e da sua pronunciação, ao contrário de seus homógrafos inacentuados, que, por diversificados foneticamente, se aglutinam com o segundo elemento": pós-meridiano, pré-escolar, pró-britânico; mas pospor, preanunciar, procônsul.

6) Como é de fácil percepção, o critério é fluido e incerto, e a expressão "evidência de seus significados" não possibilita conclusão alguma definitiva.

7) Por essas razões, qualquer dúvida quanto ao emprego de hífen com prefixos, ante a falta de certeza e de clareza das regras, há de ser solucionada pela consulta ao VOLP.

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¹Cf. Academia Brasileira de Letras. Vocabulário Ortográfico da Língua Portuguesa. 4 ed. Rio de Janeiro: Imprinta, 2004, p. 644.